Guessin' My Shotgun est un étalon polyvalent. Il peut très bien se concentrer de longues minutes sur une tâche ardue, tout comme se lâcher complètement pour donner le maximum de sa vitesse. Il n'en reste cependant pas moins un cheval avec du caractère, et une énergie débordante. Si Guessin' décide qu'il n'a pas envie de faire quelque chose, il ne le fera pas. Il trouvera toujours le moyen de contourner un exercice que ne lui fait pas envie, et n'hésitera pas à s'arrêter et ne plus bouger si le coeur lui en dit. Il est donc à prendre avec des pincettes.